Гексахлорбензол

Гексахлорбензо́л альбо перхлорбензо́л — хлорарганічнае злучэнне з формулай C₆Cl₆, выкарыстоўваецца ў якасці інсектыцыду і фунгіцыду. Таксама ў сумесі з іншымі прэпаратамі выкарыстоўваецца для пратраўкі насення збожжавых культур. У адносінах да гексахлорбензолу дзейнічае Стакгольмская канвенцыя аб стойкіх арганічных забруджвальніках, згодна з якой гэтае рэчыва забаронена ва ўсім свеце.

Гексахлорбензол
Агульныя
Сістэматычнае найменне	гексахлорбензол
Скарачэнні	ГХБ
Традыцыйныя назвы	перхлорбензол
Хім. формула	C6Cl6
Эмпірычная формула	C6Cl6
Фізічныя ўласцівасці
Стан (ст. ум.)	бясколерныя крышталі
Малярная маса	284,80 г/моль
Шчыльнасць	2,044 г/см³
Тэрмічныя ўласцівасці
Тэмпература плаўлення	231 °C
Тэмпература кіпення	322 °C
Тэмпература ўспышкі	242 °C
Удзельная цеплыня выпарэння	2131100 Дж/кг
Удзельная цеплыня плаўлення	79300 Дж/кг
Ціск пары	101,37
Хімічныя ўласцівасці
Растваральнасць у вадзе	0 г/100 мл
Класіфікацыя
Рэг. нумар CAS	118-74-1
PubChem	8370
Рэг. нумар EINECS	204-273-9
SMILES	c1(c(c(c(c(c1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
Рэг. нумар EC	602-065-00-6
RTECS	DA2975000
ChemSpider	8067
Бяспека
ЛД50	3500 мг/кг
Таксічнасць	малатаксічны

Фізічныя і хімічныя ўласцівасці

Гексахлорбензол — бясколерныя крышталі, не раствараюцца ў вадзе, мала раствараюцца ў этаноле і бензоле, малекулярная маса 284,8 а.а.в.; тэмпература плаўлення 231 °C; тэмпература кіпення 322 °C; шчыльнасць 2,044 г/см³.

Гексахлорбензол параўнальна лёгка ўступае ў рэакцыі нуклеафільнага замяшчэння, абменьваючы адзін атам Cl, напрыклад, на групы СН₂ОH, OH, SH.

Атрыманне

Атрымоўваюць гексахлорбензол хлараваннем бензолу альбо яго хлорвытворных:

• у газападобным стане пры тэмпературе 600 °C альбо ў прысутнасці активаванага вугалю пры 350—370 °C;
• у вадкім стане ў прысутнасці каталізатараў (хларыды Fe, Al, Sb, As альбо іншых элементаў).

Асноўныя рэакцыі:

${\mathsf {C_{6}H_{6}+6Cl_{2}\longrightarrow C_{6}Cl_{6}+6HCl}}$.

Вылучаюць крышталізацыяй. Чысціня не менш за 95 % (прымешкі — трыхлорбензол, тэтрахлорбензол і пентахлорбензол).

Уздзеянне на арганізм чалавека

Палітропны яд. Найбольш раннія змены назіраюцца з боку печані, ЦНС і сардэчна-сасудзістай сістэмы. Парушае парфірынавы абмен, мае кумулятыўны эфект.