Індыга
Індыга (ісп.: indigo), 2-(1,3-дыгідра-3-окса-2H-індол-2-ілідэн)-1,2-дыгідра 3H-індол-3-ён, (δ2,2'-бііндалін)-3,3'-дыён — крышталі фіялетавага колеру, маларастваральныя ў большасці арганічных растваральнікаў (слаба раствараецца ў нітрабензоле, хлараформе). Выкарыстоўваецца як кубавы фарбавальнік. Пры сульфаванні атрымліваецца індыгакармін, яго ўжываюць як акісляльна-аднаўленчы індыкатар, для падрыхтоўкі чарніла, сінькі, акварэльных фарбаў. Індыга з’яўляецца шматтанажным (выкарыстоўваецца ў вялікіх колькасцях) прадуктам, вялікая частка якога ідзе на афарбоўку валакна пры вытворчасці джынсавай тканіны. 6,6'-Дыброміндыга — фарбавальны кампанент тырскага пурпуру.
| Індыга | |
| |
| Агульныя | |
|---|---|
| Хім. формула | C₁₆H₁₀N₂O₂ |
| Фізічныя ўласцівасці | |
| Стан (ст. ум.) | цвёрды |
| Малярная маса | 262.27 г/моль |
| Шчыльнасць | 1,199 г/см³ |
| Тэрмічныя ўласцівасці | |
| Тэмпература плаўлення | +390 392... °C |
| Класіфікацыя | |
| Рэг. нумар CAS | |
| PubChem | |
| Рэг. нумар EINECS | 207-586-9 |
| SMILES | |
| RTECS | DU2988400 |
| ChemSpider | |
Сінтэз правіць
Асноўны прамысловы метад сінтэзу індыга — гэта сінтэз цыклізацыяй N-фенілгліцына па тыпу кандэнсацыі Клайзена з утварэннем індаксілату, які пад дзеяннем кіслароду паветра акісляецца да індыга:
У кругладонную колбу аб’ёмам 750 мл з зваротным халадзільнікам змяшчаюць 14 г антранілавай кіслаты, 10 г манахлорвоцатнай кіслаты, 20 г бязводнага карбанату натрыю і 200 мл вады. Сумесь награваюць з зваротным халадзільнікам на працягу 3 гадзін, затым пераліваюць у мензурку, астуджваюць, дадаюць трохі канцэнтраванай салянай кіслаты і пакідаюць на ноч. Неачышчаную фенілгліцын-о-карбонавую кіслату адфільтроўваюць і прамываюць вадой. Прадукт чысцяць перакрышталізацыі з гарачай вады, у якую дададзена некаторая колькасць актываванага вугалю для выдалення афарбаваных прымешак, пасля чаго сушаць пры 100 °C. Атрыманая фенілгліцын-о-карбонавая кіслата мае тэмпературу плаўлення +208 °З, выхад складае 12 г.
У нікелевы тыгель (не рэагуе з расплаўленай шчолаччу) змяшчаюць сумесь 10 г фенілгліцын-о-карбонавай кіслаты, 30 г шарыкаў гідраксіду натрыю і 10 мл вады. Сумесь награваюць да +200…210 °C, добра змешваючы яе тэрмометрам, абароненым медным наканечнікам. Рэакцыйная маса растопліваецца і паступова прымае аранжавую афарбоўку. Калі сумесь стане аранжавай, тыглю даюць астыць і раствараюць сплаў у 200 мл вады. Пры ўстрэсванні раствору пры доступе паветра, прадукт рэакцыі акісляецца, ператвараючыся ў індыга. Ператварэнне ў індыга можна паскорыць даданнем салянай кіслаты з наступным акісленнем раствору хларыду жалеза. Акісленне вядуць да тых часоў, пакуль з раствору не перастане выпадаць асадак індыга. Атрыманы індыга адсмоктваюць на варонцы Бюхнера, прамываюць вадой і высушваюць. Выхад — 7 г. Фільтраваны раствор індаксілу можна акісляць прадзьмухваннем паветра праз раствор. Яго вядуць да тых часоў, пакуль кропля воднай завісі індыга, які вылучаецца, пры памяшканні паміж двума лістамі фільтравальнай паперы не будзе пакідаць яўнае кальцо цвёрдага індыга, а вадкасць вакол яго пры дзеянні паветра больш не будзе сінець.