Пачаў акцёрскую кар'еру ў канцы 1990-х, выканаўшы адну з роляў у серыяле «Дзівакі і вар'яты», а таксама зняўшыся ў некалькіх моладзевых фільмах. У 2001 годзе ён выканаўсыграў галоўную ролю ў тэлевізійнай біяграфічнай карціне Марка РайдэлРайдэла «Джэймс ДынДзін», стаўшы лаўрэатам прэміі [[Залаты глобус]] у намінацыі Лепшы«Найлепшы акцёр міні-серыяла ціабо тэлевізійнага фільма».
У пачатку 2000-х ён становіцца вядомым дзякуючы ролі Гары ОсбарнаОзбарна ў трылогіі [[Чалавек-павук]]. У 2005 годзе зняўся ў фільме «Вялікі рэйд», выканаўшы ролю Роберта Прынса, камандзіра Батальёна Рэйнджараў, які выратаваў ваеннапалонных з лагера ў КабанатуанеКабанатуанэ падчас [[Другая сусветная вайна|Другой сусветнай вайны]]. У наступным годзе выканаў галоўныя ролізняўся ў трох фільмах: «Трыстан і Ізольда», «Паядынак», «Эскадрылля „Лафает“». У 2008 годзе зняўся ў камедыі «Ананасавы экспрэс: сяджу, палюкуру» з калегам па серыяле «Дзівакі і вар'яты» Сэтам РогенРогэнам. Таксама выканаў эпізадычную ролю ў фільме «Ночы ў Роданце» ісыграў адну з галоўных роляў у біяграфічным фільме «Харві Мілк».
