Апарфінавыя алкалоіды

Апарфінавыя алкалоіды ўяўляюць сабой прыродныя хімічныя злучэнні з групы алкалоідаў. Пасля бензілізахіналінавых алкалоідаў яны з'яўляюцца другой па велічыні групай ізахіналінавых алкалоідаў.

Хімічная структура апарфіну, якая складае асноўную хімічную структуру алкалоідаў апарфіну

Прынамсі 85 алкалоідаў апарфіну вылучана з 15 сямействаў раслін. Самы вядомы прадстаўнік — апамарфін. Апарфінавыя алкалоіды ўяўляюць цікавасць у асноўным з-за іх падабенства з марфінам.

Знаходжанне

Нандзіна хатняя

Dicentra peregrina

Апарфінавыя алкалоіды часцей за ўсё сустракаюцца ў раслінах. Напрыклад, изабалдын утрымліваецца ў раслінах родаў Beilschmiedia, Nandina ( Nandina domestica ), Glaucium (мак рагавы) і іншых. Як вынікае з назвы, упершыню глаўцын быў знойдзены ў рагавым маку (Glaucium), бо звычайна назва алкалоідаў паходзіць ад раслін, у якіх яны ўпершыню былі знойдзены.

Карыдзін, яшчэ адзін прадстаўнік алкалоідаў апарфіну, сустракаецца ў чубатцы (жаўрук), дыцэнтры (сэрцакветках), а таксама ў маку рагавым.

Біясінтэз

Метад, якім цэнтральная апарфінавая кальцавая структура будуецца ў прыродзе, праілюстраваны на прыкладзе біясінтэза бульбакарпіна. Спачатку рэтыкулін 1 акісляецца, у выніку чаго ўтвараецца мезаметрычна стабілізаваны дырадыкал з межавымі структурамі 2a і 2b. Цыклізацыя прыводзіць да ўзнікнення чацвёртага шасцічленнага кальца, карытуберыну 3, які затым дэгідруецца да бульбакапніна 4.

Хімія

Стэрэацэнтр пазначаны *.

Апарфінавыя алкалоіды ўяўляюць асаблівую цікавасць з-за іх блізкасці да марфіну і бензілізахіналінавых алкалоідаў. Напрыклад, як вынікае з назвы, марфін можа быць выкарыстаны для ўтварэння апамарфіну. Гэта можна зрабіць, дадаўшы кіслату пад уздзеяннем цяпла.

Праапарфінавыя і апарфінавыя алкалоіды маюць каркасную ізамерыю.

Апарфінавыя алкалоіды звычайна маюць стэрэацэнтр .

(R)-канфігураваны глаўцын можа быць сінтэзаваны з (S)-глаўцыну.

Выкарыстанне

Апамарфін зніжае крывяны ціск, а таксама з'яўляецца моцным ванітавым сродкам. Выкарыстоўваўся для лячэння сімптомаў хваробы Паркінсона з-за здольнасці стымуляваць рэцэптары дафаміну.

Cassytha filiformis, расліна, якая выкарыстоўваецца ў афрыканскай традыцыйнай медыцыне, змяшчае шмат алкалоідаў апарфіну, тры асноўныя з іх —

актынадафнін, касіцін і дыцэнтын — аказваюць in vitro дзеянне на ракавыя клеткі.