Старэйшы сын баярына Осціка. Упершыню згадваецца ў 1411 г. у дакуменце Таруньскай дамовы[2]. У 1420—28 згадваецца як маршалак гаспадарскі вял. кн. Вітаўта. Як сведка падпісаў акт уніі ВКЛ з Польшчай 15.10.1432. Маршалак земскі (вялікі) у 1433—34 і 1463—74. Пасля гібелі вял. кн. Жыгімонта Кейстутавіча Радзівіл Осцікавіч падтрымаў абранне на трон Казіміра IV (1440). Хутка атрымаў ад яго пасады маршалка гаспадарскага і дзяржаўцы анікштанскага. У 1441 быў паслом да караля польскага і венгерскага Уладзіслава III з мэтай забяспечыць прызнанне ўлады Казіміра ў ВКЛ. У 1445 удзельнічаў у выправе ў Вялікае княства Маскоўскае супраць Дзмітрыя Шамякі, каб дапамагчы маскоўскаму вял. кн. Васілю II аднавіць сваю ўладу. Удзельнічаў у заключэнні мірнага дагавора паміж ВКЛ, Польшчай і Нямецкім ордэнам у Растэнбургу (1448). У 1449 з дапамогай Васіля II паспяхова дзейнічаў супраць мяцежнага князя Міхаіла Жыгімонтавіча, адваяваў Старадуб, Ноўгарад-Северскі, Радагашч, Пуціўль, Бранск. 3 Кіева войска Радзівіла Осцікавіча рушыла ў Крым, дзе на трон быў вернуты саюзны ВКЛ хан Хаджы-Гірэй. У 1-й пал. 1450-х г. Радзівіл Осцікавіч узначаліў магнацкую апазіцыю супраць вял. кн. Казіміра і быў ёй прапанаваны як кандыдат на велікакняжацкі пасад. Выехаў за падтрымкай да хана Залатой Арды Сеід Ахмеда, але той быў разбіты Хаджы-Гірэем, а паранены Радзівіл Осцікавіч трапіў у палон. У 1455 вярнуўся ў ВКЛ, дзе быў пазбаўлены ўсіх пасад. Пасля адышоў ад апазіцыі, зноў стаў маршалкам земскім, адначасова з 1463 ваявода троцкі і з 1475 кашталян віленскі. Разам з Міхалам і Янам Кезгайламі кіраваў ВКЛ у час адсутнасці ў дзяржаве вялікага князя. У 1470-х г. узначальваў дэлегацыі на перагаворах па памежных спрэчках з Псковам і Інфлянцкім ордэнам. Валодаў маёнткамі ў Літве (Біржы, Кейданы, Муснікі, Шырвінты, Упнікі і інш.), Нягневічамі пад Навагрудкам, Харашэвічамі пад Слонімам, Бостынем на Піншчыне. Як нябожчык згадваецца 13 жніўня 1477 г[3].
Меў дачку Ганну, сына Мікалая.